Conducerea URSS a cerut Finlandei cedarea unor teritorii sub pretext că hotarul sovieto-finlandez trece aproape de Leningrad. Totodată sovieticii doreau comunizarea Finlandei, formînd în acest sens, guvernul condus de secretarul Internaţionalei Comuniste Otto Kauusinen. Operaţiile militare au început la 26 noiembrie 1939, printro provocare organizată de sovietici. Aviaţia sovietică a început bombardarea oraşelor finlandeze, inclusiv Helsinki. Rezistenţa finlandezilor, conduşi de mareşalul G. Mannerheim, a fost foarte dîrză. Rezultatele războiului au fost amestecate. Deşi până în cele din urmă forţele sovietice au reuşit să străpungă apărarea finlandeză, nici finlandezii, nici sovieticii nu au terminat războiul fără a fi puternic afectaţi. Pierderile sovietice au fost extrem de mari, iar statutul internaţional al ţării a avut de suferit. Chiar mai rău, capacitatea de luptă a Armatei Roşii a fost pusă sub semnul întrebării, un fapt care a contribuit din plin la luarea deciziei lui Hitler de atacare a Uniunii Sovietice. Forţele sovietice nu şi-au îndeplinit obiectivele iniţiale (cucerirea Finlandei), reuşind numai să ocupe teritorii în zona lacului Ladoga. Suveranitatea Finlandei a fost salvată şi, în plus, ţara a câştigat un uriaş capital de simpatie internaţională. Deşi de scurtă durată (105 zile), războiul sovieto-finlandez a fost totuşi unul dintre cele mai sîngeroase. Opinia publică mondială a sprijinit cauza finlandeză. Agresiunea sovietică a fost considerată în general ca nejustificată. Diferite organizaţii străine au trimis ajutoare materiale, aşa cum erau ajutoarele medicale. Suedia, care se declarase naţiune nebeligerantă, a contribuit cu furnituri miltare, bani, credite, ajutoare umanitare şi aproximativ 8.700 de voluntari la lupta finlandezilor împotriva agresorului sovietic. Poate mai important decât restul contribuţiilor suedeze au fost piloţii voluntari veniţi din această ţară, care au contribuit foarte mult. La 12 martie 1940, la Moscova a fost semnat Tratatul de pace cu Finlanda. El prevedea cedarea de către Finlanda în favoarea URSS a unui vast teritoriu, darea în arendă pe un termen de 30 de ani a peninsulei Hanco, cu dreptul pentru sovietici de a construi o bază militară, precum şi a cîtorva insule mici din Marea Baltică. Finlanda a fost obligată să cedeze o parte din Karelia şi al doilea oraş ca mărime al ţării, Viipuri, o bună parte a teritoriului cel mai bine industrializat al ţării, ca şi zone pe care încă le mai controla armata finlandeză, în total aproximativ 10% din teritoriul Finlandei. Acest război a dus la izolarea URSS pe arena internaţională, în decembrie 1939, ea a fost exclusă din Liga Naţiunilor iar prestigiul ei în lume scăzînd şi mai mult.